Diastéréoisomères

Dans cette vidéo, nous analysons les différences de propriétés physiques entre deux diastéréoisomères : l'acide Z-butanedioïque et l'acide E-butanedioïque. Nous devons expliquer deux observations expérimentales : la température de fusion inférieure de l'acide Z-butanedioïque par rapport à son diastéréoisomère E, et la solubilité plus élevée de l'acide Z-butanedioïque dans l'eau. Pour comprendre ces différences, nous devons d'abord examiner ce qui se passe lors de la fusion d'un composé. Lors du passage de l'état solide à l'état liquide, les liaisons entre les molécules doivent être rompues, ce qui nécessite de l'énergie. Plus les interactions entre les molécules sont fortes, plus il faut d'énergie pour les rompre, ce qui se traduit par une température de fusion élevée. En représentant les molécules de chaque diastéréoisomère selon la représentation de Lewis, nous pouvons voir que l'acide E-butanedioïque présente une double liaison hydrogène entre l'oxygène impliqué dans la double liaison avec le carbone, et l'hydrogène du groupe acide carboxylique de l'autre molécule. Ces liaisons hydrogène intermoléculaires créent des interactions très fortes entre les molécules du composé E, ce qui demande beaucoup d'énergie pour les rompre et entraîne une température de fusion élevée. En revanche, dans l'acide Z-butanedioïque, les groupements carboxyliques sont disposés du même côté de la molécule, ce qui permet la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire entre l'oxygène de la double liaison et l'hydrogène voisin. Bien que cette liaison hydrogène soit de la même force que dans le composé E, elle est intramoléculaire et ne forme pas d'interactions aussi fortes avec les molécules environnantes. Cela diminue les interactions entre les molécules du composé Z, ce qui rend la rupture des liaisons plus facile et conduit à une température de fusion plus basse. En ce qui concerne la solubilité dans l'eau, nous pouvons noter qu'il reste un hydrogène non impliqué dans une liaison hydrogène dans l'acide Z-butanedioïque, ce qui lui permet de former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau. En revanche, tous les hydrogènes de l'acide E-butanedioïque sont déjà engagés dans des liaisons hydrogène intramoléculaires. Par conséquent, l'acide Z-butanedioïque se solubilise plus facilement dans l'eau grâce à la formation de liaisons hydrogène supplémentaires avec l'eau. En résumé, les différences de propriétés physiques entre les diastéréoisomères peuvent être expliquées par leur structure moléculaire et les interactions qui en découlent. Ces facteurs déterminent la température de fusion et la solubilité de ces composés.