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Dans cette vidéo, nous étudions l'aniline, une molécule avec la formule C6H5NH2. Nous commençons par la formule de Lewis, qui est un cycle aromatique de 6 carbones avec des doubles liaisons et un groupe amine attaché à l'un des carbones. Cette formule permet de générer des formules mesomères. Nous observons un doublet non-liant qui peut se mettre à côté de la liaison carbone-azote, créant ainsi une formule avec l'azote chargé positivement et le carbone chargé négativement. Bien que cette formule soit statistiquement moins probable en raison des charges formelles, elle reste une possibilité. Ensuite, nous remarquons un autre doublet non-liant qui peut se délocaliser sur la liaison simple entre deux carbones, créant ainsi une nouvelle formule avec la charge déplacée sur le dernier carbone. Ce processus peut être répété pour créer d'autres formes mesomères possibles pour l'aniline. Les quatre formules mesomères les plus courantes pour l'aniline sont présentées. Par la suite, nous abordons la structure de l'hybride de résonance correspondant, qui est une combinaison des différentes formes mesomères. Il est important de comprendre la délocalisation des doubles liaisons lors de la résonance par mesomérie. Merci d'avoir suivi cette vidéo et à bientôt.

Bonjour à tous, c'est Matisse de Studio, et dans cette vidéo, on va étudier l'aniline. La première question nous demande d'écrire les principales formules mesomères de l'aniline, qui est la molécule suivante, C6H5NH2. Alors, on pose directement la formule de Lewis pour pouvoir résonner sur les formules mesomères en tant que telles. Et bien, la formule de Lewis, c'est celle-ci. C'est en fait un cycle aromatique de 6 carbones avec des doubles liaison, pour ainsi n'avoir que 5 hydrogènes à l'intérieur du cycle, et auquel on vient greffer un groupement amine, donc NH2, sur l'un des carbones. Alors, ça c'est la formule que l'on peut proposer de base, mais bien sûr, ici on retrouve un enchaînement d'électrons délocalisés, qui peuvent donc s'arranger pour former des formules mesomères. Ici, bien sûr, on a les doubles liaisons, et puis le doublé non-liant, juste ici. Alors, le doublé non-liant, c'est un effet mesomère donneur, donc il peut, juste ici, se mettre au niveau de la liaison carbone-azote, et ainsi, le doublé, ici, issu de la liaison double, il peut venir se mettre sur le carbone en question. Ça nous donne donc la formule mesomère, juste ici, avec l'atome d'azote qui est chargé positivement, il a perdu un électron en mettant en commun avec le carbone, tandis que l'atome de carbone, juste ici, est chargé négativement, avec son doublé non-liant, juste ici. Alors, bien sûr, c'est une formule mesomère de la formule initiale, mais elle est statistiquement moins probable, vu qu'elle fait apparaître des charges formelles. Ici, on a fait apparaître un plus et un moins. Or, bien sûr, dans le standard d'écriture, on sait que les espèces neutres, je veux dire globalement neutres, sont quand même plus statistiquement représentées que les espèces qui font intervenir des charges, mais ça reste quand même une formule mesomère, c'est une formule possible de la molécule en question. Or, ici, on a encore une fois un doublé non-liant qui a un effet mesomère donneur, donc il peut se mettre au niveau de cette liaison simple entre carbone et carbone. Or, ici, pour faire respecter l'objet à ce carbone, juste ici, qui se voit recevoir un doublé liant, il faut lui retirer ce doublé et le placer sur le carbone d'après. Donc, une autre formule possible, c'est celle-ci, avec, finalement, la charge a été délocalisée sur l'atome de carbone tout au bout. De la même manière, on peut continuer le cycle en faisant tomber le doublé sur la liaison et en faisant répercuter la liaison d'après sur le carbone précédent pour obtenir cette molécule, juste ici. Et on pourrait finir en, ici, mettant le doublé non-liant en liaison avec le carbone restant et finir le tour, voilà, en remettant le doublé qui avait été donné par l'azote au départ, le remettre en doublé non-liant, juste ici. Donc, on a fait le tour, on a fait un cycle, on a fait le tour de toutes les formules mesomères possibles pour l'aniline. Et puis, on aurait pu se dire, ah oui, mais là, on a placé les différents doublés de cette manière-là, mais on aurait pu les placer juste ici. En fait, on aurait obtenu exactement le même résultat si on était parti avec un cycle de doubles liaisons inversés. Donc, au final, les quatre formules mesomères prédominantes pour l'aniline, ce sont les quatre formules juste ici. Donc, on peut en déduire, question 2, la structure de l'hybride de résonance correspondant. Eh bien, il y a différents doublés qui peuvent, qui sont partiels, bien sûr, ils ne sont pas totalement présents, ils sont partiels, ils sont délocalisés. Donc, ce doublé est quand même plus présent que cette double liaison ici, puisque la double liaison implique qu'il y ait deux charges apparues, ce qui est statistiquement moins probable. Mais on peut obtenir cet hybride de résonance avec les différents doublés qui sont délocalisés. C'est une notion qu'il faut bien avoir en tête et repérer les doublés qui peuvent être localisés ou délocalisés. lors de la résonance par mesomérie. Voilà, c'est la fin de cette vidéo qui retrace comment est-ce qu'on obtient différentes formules d'héluïs. Il faut être à l'aise avec ça et savoir, ok, ce doublé non-liant, il peut se délocaliser ici, parce que par effet, mesomère donneur, etc., ou accepteur, et ainsi résonner, ensuite en faisant la moyenne, pour avoir un hybride de résonance correspondant. Merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo et je vous dis à bientôt.

Aniline

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