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Corrigés de BAC

Bac Physique-Chimie

Polynésie 1

Le sujet du cours porte sur la synthèse d'un ester à odeur florale. Dans la première partie du cours, on a étudié les fonctions caractéristiques de la molécule à synthétiser. Dans cette deuxième partie, on se penche sur le protocole de synthèse en répondant à des questions expérimentales.

Tout d'abord, on nous demande de déterminer le rôle de l'acide sulfurique ajouté dans l'étape 1 du protocole. En général, de petites quantités d'additifs n'ont pas de rôle direct dans la réaction, mais peuvent servir de catalyseurs pour accélérer la vitesse de la réaction.

Ensuite, on nous demande d'identifier le montage correspondant à l'étape 1 du protocole. Le chauffage à reflux, consistant à chauffer le contenu d'un ballon sans rien perdre, se fait à l'aide d'un chauffe-ballon et d'un réfrigérant à boules. Le montage B répond à ces critères.

Le chauffage à reflux présente deux intérêts principaux : il augmente la vitesse de la réaction et évite les pertes de matière.

Ensuite, on nous demande d'analyser les pictogrammes de sécurité et de justifier les précautions prises. Les pictogrammes utilisés indiquent que des précautions doivent être prises en portant des gants, des blouses en coton et des lunettes de protection. De plus, il est recommandé de travailler sous une hotte pour ne pas inhaler les éventuelles vapeurs toxiques dégagées par les produits chimiques utilisés.

On nous demande également d'expliquer pourquoi de l'eau salée est ajoutée à l'étape 2 du protocole. L'ajout d'eau salée permet de séparer les produits indésirables présents dans la phase aqueuse, tels que l'acide benzoïque, du produit recherché, qui lui reste dans la phase organique. L'eau salée favorise la séparation des deux phases.

Pour finir, on nous demande de rédiger la réaction permettant de transformer l'acide benzoïque en benzoate en ajoutant de la solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium. La réaction se fait par un échange de protons : l'acide benzoïque réagit avec l'hydrogénocarbonate de sodium pour donner du benzoate et de l'acide carbonique. Cette réaction permet d'éliminer l'acide benzoïque de la phase organique.

En résumé, cette partie du cours porte sur le protocole de synthèse de l'ester à odeur florale. On a étudié le rôle de l'acide sulfurique, identifié le montage correspondant à l'étape 1, expliqué les précautions de sécurité à prendre, justifié l'ajout d'eau salée dans l'étape 2 et rédigé la réaction transformant l'acide benzoïque en benzoate.

Salut, c'est Leïla pour Studio. Aujourd'hui, on va étudier la deuxième partie du sujet de BAC sur la synthèse d'un estère à odeur florale. Donc on a déjà vu ensemble dans la partie précédente tout ce qui concerne les fonctions caractéristiques de la molécule à synthétiser. Maintenant, il va s'agir d'étudier un peu plus en détail ce mode opératoire. Donc on vous donne les étapes du protocole pour la synthèse de l'estère ici. Et le but, ça va être de répondre à quelques questions plutôt expérimentales concernant ce qu'on fait et pourquoi on le fait ainsi. Donc la première chose ici, on vous demande de déterminer le rôle de l'acide sulfurique qui est ajouté dans l'étape 1 du protocole de synthèse. Vous voyez, on vous le dit ici, on vous dit qu'on ajoute trois gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. Donc là, il faut bien garder en tête qu'en général, des choses qui sont introduites en toute petite quantité comme ça, ça ne va pas avoir de rôle direct dans la réaction. De plus, vous avez vu dans l'époisson de la réaction qu'on a vu précédemment qu'il n'y avait pas d'acide sulfurique. Donc dans ces cas-là, ça va être un catalyseur, c'est-à-dire qu'il va servir à augmenter la vitesse de la réaction. Peut-être qu'on a une réaction qui est favorable d'un point de vue thermodynamique mais qu'elle est très lente. Du coup, ajouter de l'acide sulfurique, ça va la faire aller plus vite. Donc c'est ce qu'on appelle un catalyseur. Ensuite, on vous dit d'identifier les montages qui correspondent à l'étape 1 du protocole de synthèse. A l'étape 1, on vous dit qu'il faut chauffer à reflux. Donc c'est des mots que vous avez déjà entendu à Prébrie en TP. Et donc qu'est-ce que c'est le chauffage à reflux ? C'est un système de chauffage avec un réfrigérant à boules. Donc là, ici, vous voyez sur ces deux-là, j'ai un chauffe-ballon. Ici, j'ai un réfrigérant à boules. Donc a priori, c'est celui-là. Alors ici, sur le montage COX, j'ai aussi un réfrigérant qui ressemble à un réfrigérant à boules. Mais derrière, il y a un autre dispositif qui sert à récupérer de l'eau. Donc il y a un Dean Stark. Ça, ça ne nous intéresse pas a priori. Et ici, vous voyez, je n'ai pas du tout de réfrigérant. Donc ça, ça nous intéresse encore moins. Donc a priori, le chauffage à reflux, c'est le montage B. Alors pourquoi est-ce qu'on met un réfrigérant à boules comme ça lorsqu'il faut chauffer ? Le principe, c'est que je veux chauffer le contenu de mon ballon. A priori, j'ai besoin pour accélérer la réaction. Mais je n'ai pas envie de perdre tout ce que j'ai mis dedans. Parce que je veux faire une synthèse, je n'ai pas envie de perdre du réactif. Donc le principe du réfrigérant, c'est que je vais avoir des petites gouttes qui vont monter comme ça, qui vont se condenser sur la paroi et qui retombent après dans ma solution. C'est quelque chose que vous avez normalement déjà observé en TP. Donc voilà l'utilité de ça derrière. Ou ça, vous pouvez faire un commentaire sur ça le jour du bac. Ce n'est pas obligatoire. Ce qui compte pour vous, c'est bien de reconnaître le montage. Ensuite, bon voilà, j'ai un peu déjà répondu. On vous demande l'un des intérêts du chauffage à refus. Donc l'intérêt numéro 1, c'est qu'on chauffe pour augmenter la vitesse de la réaction. Donc ça permet de pouvoir faire en sorte que les synthèses durent moins longtemps. Et le principe du refus particulièrement, ça permet d'éviter qu'on perde de la matière. Alors il y a une autre manière de le dire, que vous avez peut-être déjà vu dans les livres, c'est de dire que le chauffage, c'est ce qu'on appelle un facteur cinétique. Qu'est-ce que ça veut dire un facteur cinétique ? Ça veut dire que c'est quelque chose qui a tendance à augmenter la vitesse de la réaction, donc la cinétique. C'est une manière de le dire, vous pouvez très bien dire que ça permet d'augmenter la vitesse de la réaction. Ce qui compte, c'est de bien comprendre ce qu'on vous demande. Ensuite, on vous dit d'étudier les pictogrammes de sécurité et justifier les précautions opératoires prises et citer les précautions d'usage. Alors ça, c'est quelque chose qu'on vous demande assez souvent en fait dans les sujets de bac. Le principe, c'est d'être capable en fait, imaginez que vous êtes au labo comme ça, capable de prendre les précautions qu'il faut, de les justifier dans les protocoles. Donc on regarde pour ce qu'on manipule. Donc on manipule tous ces trucs-là. On voit que les pictogrammes qui sont représentés, c'est déjà le corrosif. Le corrosif, c'est-à-dire que ça attaque a priori les vêtements, la peau, etc. Donc quand c'est corrosif, il faut porter gants, blouses en coton et lunettes de protection. C'est souvent le cas en chimie en général. Vous utilisez toujours ça parce que vous manipulez toujours des acides qui sont un peu corrosifs ou des produits qui, même sans être spécifiquement corrosifs, sont un peu dangereux pour la peau. Donc ça, c'est vraiment quelque chose que vous mettez souvent. Alors les lunettes, vous ne les mettez pas tout le temps, mais ce n'est pas très grave. Alors inflammables, évidemment on ne va pas approcher de feu, donc il n'y a pas trop de risques pour ça. Il n'y a pas de choses importantes à faire en TP. Alors là, vous voyez qu'il y a deux choses aussi. C'est CMR, donc cancérogène, mutagène et neurotoxique. Ça fait un peu peur comme ça. Vous voyez le petit schéma ici, c'est dire qu'en fait c'est tout simplement dangereux pour la santé. Et particulièrement, ça va être dangereux pour les voies respiratoires. C'est la manière qu'on a d'ingérer des produits chimiques. Donc dans ces cas-là, lorsque vous voyez le picto CMR, c'est dire qu'il faut vous placer sous la hotte maximum, comme ça vous ne respirez pas en fait les vapeurs qui sont potentiellement toxiques. Le symbole toxique, ça rejoint un peu ce qu'on dit sur CMR. Donc là, il y a aussi des précautions similaires à prendre dans l'évacuation, la gestion des déchets qui peuvent résulter de ces réactions. Donc le plus important pour ce que vous avez ici, ce que j'ai mis en couleur, c'est sous la hotte et le port de gants, bousses en coton et lunettes de protection. Ensuite, on vous demande d'expliquer le choix d'ajouter de l'eau salée dans l'étape 2 du protocole de synthèse. Donc en effet, on vous dit d'ajouter de l'eau salée. Donc en général, lorsqu'on vous dit d'ajouter quelque chose comme ça, de l'eau salée en particulier, puisque ce n'est pas quelque chose qu'on manipule souvent, c'est des questions de solubilité. Le but d'une synthèse, c'est de récupérer mon produit. Alors déjà, je veux former un produit. Donc là, c'est mon estère, je veux le former. Et ensuite, une fois que je l'ai formé, il faut bien le séparer des autres, à la fois des réactifs et à la fois des autres produits que je peux avoir. Si je forme un produit mais que je n'arrive pas à le séparer des autres, ça ne sert à rien, je ne vais pas pouvoir le récupérer tout seul à la fin. Donc c'est souvent des questions qui sont importantes dans les synthèses. Pour ça, on veut en fait les éliminer. C'est de là le benzoate de méthyl et l'acide benzoïque. On veut les éliminer de la phase aqueuse, parce que mon produit, il va être lui dans la phase aqueuse. Donc pour ça, je regarde la solubilité. On voit que l'acide benzoïque, il est faiblement soluble dans l'eau salée. Par contre, le benzoate de méthyl est insoluble dans l'eau salée, et le méthanol lui va rester dans la phase salée. Donc le but ici pour tout ça, c'est que c'est de là peu soluble dans l'eau salée. Vous voyez, ils vont partir d'eux-mêmes de la phase aqueuse. Je vais rajouter de l'eau salée, donc mon eau va devenir salée, et ils vont aller dans la phase qui est plutôt organique. Donc ça va être plus simple derrière à éliminer. Ensuite, on vous dit d'identifier les espèces chimiques contenues dans chacune des deux phases, donc c'est dans le prolongement de cette question-là. Donc dans la phase aqueuse, on vient de le dire, a priori il y a tout. Il y a l'eau, les ions Cl-, les ions Na+, donc ça c'est ce qui vient du sel en fait que j'ai rajouté, le méthanol et l'acide sulfurique que j'ai mis au début. A priori, tout est de base dans la phase aqueuse, sauf ces deux-là, benzoate de méthyl et acide benzoïque, parce que je les ai fait partir avant en rajoutant du sel. Donc c'est ces deux-là qui vont partir dans la phase organique. Alors là, il y a quelque chose qui est important de voir, que bon parfois on ne fait pas trop attention comme ça quand on a des synthèses, c'est les histoires d'équilibre. Là, vous voyez que vos synthèses, alors si je remonte ici, on vous met cette fameuse double flèche comme ça qui va dans les deux sens, ça veut dire quoi ? C'est dire que votre réaction n'est pas totale, a priori, sinon on aurait uniquement une flèche dans ce sens-là. Si votre réaction n'est pas totale, ça veut dire qu'à la fin de votre réaction, il va rester encore ces réactifs, l'acide benzoïque et le méthanol. C'est pour ça, c'est pour cette raison qu'on les considère et qu'on réfléchit à dans quelle phase ils sont, parce qu'ils vont rester en fait tout au long de ma synthèse. Donc il faut faire attention, le méthanol et les réactifs en général, ils sont encore présents, il faut que je les prenne en compte et que je regarde à quel endroit ils sont. Ensuite, et c'est la dernière question de cette partie 2, on nous demande de montrer par l'écriture d'une réaction que l'ajout de la solution aqueuse d'hydrogénate, d'hydrogéno pardon, carbonate de sodium, donc en ce moment c'est du Na+, plus du HCO3-, permet de transformer l'acide benzoïque en benzoate. Donc l'acide benzoïque, c'est la forme acide, vous voyez qu'il y a un proton ici H+, et le benzoate, c'est la forme basique, ça on peut déjà le remarquer. Pour écrire l'équation, j'écris juste une réaction acide-base, un échange de protons, donc mon acide benzoïque, s'il se dissocie, qu'est-ce que ça va donner ? Ça va donner H+, plus cette chambre benzoate. Maintenant, je regarde ce qui se passe pour l'hydrogénocarbonate, parce que les réactions acide-base, elles ne sont pas toujours... Enfin, il faut qu'il y ait quelque chose qui provoque la dissociation, et donc l'hydrogénocarbonate, ce HCO3- ici, je remarque aussi que c'est une base, donc je peux écrire sa dissociation avec H+, ça nous donne du HCO3, H2CO3. Donc là, si je fais la somme de ces deux réactions, je vais éliminer en fait ici ces ions H+, des deux côtés, donc ça c'est la manière un peu mathématique de voir des choses. Donc la réaction totale, ma réaction acide-base, ça va être celle-ci. Donc C6H5COH plus HCO3- donne C6H5CO- plus H2CO3. Donc là, je vous fais juste une petite remarque, H2CO3 c'est H2O plus CO2, en fait c'est la forme hydratée du CO2, quelque chose qu'on voit parfois dans certaines synthèses, bon c'est pas ultra important de le savoir, mais on peut le remarquer comme ça ici. Donc là, à quoi ça sert de faire tout ça ? Vous voyez que dans la phase aqueuse là, ici, moi j'avais dit, ben j'ai encore de... Pardon, j'ai de l'acide benzoïque dans la phase organique, moi j'aimerais bien avoir uniquement mon produit. Donc pour ça, je vais l'éliminer en le neutralisant avec cette réaction-là. J'espère que ça vous aura été utile, on se retrouve dans une prochaine vidéo pour faire les dernières parties de cet exercice de bac. A bientôt !

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