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Physique-Chimie

Chimie

Modélisation des réactions acide-base

Dans cette vidéo, on étudie la molécule de pyridine, utilisée en pharmacie et dans la fabrication d'insecticides. On donne le schéma de Lewis de cette molécule, qui se caractérise par un cycle à 5 atomes de carbone et 1 atome d'azote, ainsi que par son doublet non-liant. On détermine ensuite que la pyridine n'a pas de caractère acide, car aucun de ses hydrogènes ne peut être cédé. En revanche, elle a un caractère basique, car son doublet non-liant peut capter un proton H+. L'acide conjugué de la pyridine est représenté par une mini-réaction dans laquelle l'atome d'azote a perdu une charge positive, tandis que l'hydrogène est devenu neutre. Enfin, le couple acide-base de la pyridine est donné. Il est important de connaître les caractères acides et basiques des molécules pour savoir si elles peuvent interagir avec d'autres.

Bonjour à tous, c'est Matisse de studio. Dans cette vidéo, on va se pencher sur l'étude d'une molécule très importante, la pyridine. Alors la pyridine, c'est une molécule qui est utilisée notamment en pharmacie ou dans la fabrication d'insecticides. En fait, elle a des propriétés très intéressantes en synthèse organique. Si vous continuez par la suite en prépa chimie, bien vous la verrez, reverrez. C'est vraiment notre ami lorsqu'on est en prépa. Alors, elle se caractérise par une odeur assez proche de celle du poisson. Alors ça c'est un peu moins notre ami, mais c'est pas grave, on l'aime quand même. Elle contient ainsi que la 5 atomes de carbone et 1 atome d'azote. Alors, première question, donnez le schéma de Lewis de cette molécule, c'est-à-dire en représentant les doublets non-liant, etc. Donc, voilà, pour avoir une idée, c'est une sorte de formule semi-développée dans laquelle on détaille un peu plus les doublets qui composent les atomes. Alors, on a comme indication que c'est un cycle à 5 atomes de carbone, ok, on voit à peu près, et 1 atome d'azote. Alors, pour se souvenir, habituellement c'est quoi un atome d'azote dans la représentation de Lewis? Eh bien, il y a l'atome avec 3 doublets liants et puis 1 doublet non-liant. Donc, sachant que c'est un cycle, on sait que ça va partir dans deux directions. Donc, à ce moment-là, on va utiliser, pour utiliser au final les 3 doublets liants, eh bien, on va en utiliser 2 d'un côté et puis 1 de l'autre, pour au final former ce cycle juste ici. Il reste bien sûr le doublet non-liant ici, et ça, bon, on ne pouvait pas le deviner, mais en fait, tout le reste, il y a aussi 2 autres doubles liaisons incorporées à l'intérieur même du cycle. Donc, voici la pyridine, qui est très intéressante, de part son cycle et puis son doublet non-liant. Alors, justement, la pyridine a-t-elle un caractère acide, justifié précisément? Eh bien, ça, il faut se ramener toujours à la même définition. La définition de Bronsted, elle nous dit quoi? Elle nous dit qu'un acide est une molécule capable de céder un proton H+. Donc, maintenant, on regarde sur la molécule, qu'est-ce qu'on a? Ici, on n'a que des hydrogènes qui sont reliés à des carbones, donc on sait qu'ils ne vont pas... Comment ça danse? C'est un peu... Hop, ça va être mieux comme ça, ok? Donc, ils ne vont pas être cédés, ils sont solidement accrochés à leurs atomes de carbone, ce n'est pas comme si on avait un atome d'oxygène ou même d'azote. Donc, aucun des hydrogènes ne peuvent être cédés, donc il n'y a pas de propriété acide. Si cela est le cas, représenter le schéma de Lewis de sa base conjuguée, bon, ce n'est pas le cas, c'est assez rare, donc on en profite. En général, il faut se mêcher dans les questions, quand c'est marqué, si c'est le cas, faites quelque chose, bon, très souvent, c'est le cas. Or, là, la deuxième question, on regarde si l'apyridine a été la caractère basique, justifiée précisément, et puis représentée l'acide conjugué. Donc là, on se dit, ok, il n'y a pas de piège, on va sauter à la question 3. Alors, maintenant, est-ce qu'elle a un caractère basique? Eh bien, il faut se ramener à la définition d'une base. Selon Brochted, une base est une molécule susceptible de capter un proton H+. Eh bien oui, vu que c'est un couple acide-base, il y en a un qui cède et l'autre qui le capte. Alors, comment est-ce qu'on capte un proton H+, vu qu'il a une lacune, il faut aller le chercher, comme avec une sorte de grappin, il faut aller le chercher en complétant sa couche électronique, c'est-à-dire lui apporter un électron via un doublet non-luant. Eh oui, c'est à ça que ça sert, le doublet non-luant ici de l'azote, il va pouvoir aller chercher des protons, et ainsi on a bien un caractère basique. Alors, comment est-ce qu'on fait maintenant pour représenter l'acide conjugué? Eh bien, ça correspond à la molécule après avoir capté le proton. Donc on fait une mini-réaction, en le mettant en réaction avec un H+, avec le chemin réactionnel, donc le doublet qui vient le chercher, eh bien on obtient l'acide conjugué de la pyridine, juste ici, avec la charge plus qui a été déplacée sur l'atome d'azote, puisque maintenant, si l'on compte, avant il avait 1, 2, 3, 4, 5 électrons autour de lui. Maintenant il n'en a plus que 1, 2, 3, 4, donc il a bien perdu une charge. C'est pourquoi on met le plus, tandis que l'hydrogène, maintenant il en a 1, avant il en avait 0. Donc il est devenu neutre. Voici l'acide conjugué de la pyridine. Donc voilà, un exercice... Ah, je termine justement par énoncer le couple acide basse de la pyridine. On a juste à faire attention à l'ordre, puisque c'est le couple acide-base, donc on commence par l'acide conjugué. Et le voici. Donc un exercice très classique sur déterminer des caractères acides et basiques. C'est très important de savoir est-ce que des molécules vont pouvoir interagir avec d'autres, ça correspond exactement à ça, et représenter un peu avec la manière de Lewis. Merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo, et puis je vous dis à bientôt!

Analyse de la pyridine

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