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Physique-Chimie

Chimie

Stratégies de synthèses

Dans cette vidéo, Mathis du studio aborde les stratégies de synthèse, en particulier la réaction d'estérification en chimie organique. Il explique que cette réaction est très importante et intéressante pour les étudiants en prépa. Il commence par nommer les réactifs et les produits de la réaction. Il utilise la méthode de la chaîne carbonée principale et des fonctions pour nommer les molécules. Il explique également que la réaction d'estérification consiste à former un estère à partir d'un acide carboxylique. Il précise que c'est une réaction de substitution car un groupement OH est remplacé par un autre groupement. Enfin, il justifie le nom de la réaction en expliquant qu'elle consiste à former un estère à partir d'un acide carboxylique, d'où le terme "esterification". Il conclut en soulignant l'importance de connaître les mécanismes réactionnels en chimie organique.

Bonjour à tous, c'est Mathis de studio et dans cette vidéo on attaque les stratégies de synthèse, donc plutôt orientée chimie organique, et en particulier la réaction d'estérification. Alors on demande de considérer la réaction chimique suivante qui est présentée avec des molécules sous forme topologique. Alors ce n'est pas n'importe quelle réaction, il s'agit en fait de la réaction d'estérification. On va le développer plus profondément dans l'exercice, mais c'est en fait la réaction star, surtout si on continuait en prépa, on la verrait de bout en large et très très intéressante. Alors la première question nous demande de nommer les réactifs et les produits, c'est une compétence qui est très importante à savoir faire en chimie organique. Alors on se rappelle de la méthode, tout d'abord on identifie la chaîne carbonée principale. Donc pour la première molécule et bien on retrouve un seul carbone juste ici, c'est une chaîne carbonée la plus simple possible, il y a un seul carbone. Ensuite on va repérer les fonctions qui vont nous permettre de numéroter la chaîne carbonée. Alors les fonctions pour la première et bien on retrouve un groupement carboxyles associé à une fonction acide carboxylique et donc on a bien sûr la numérisation de 1SI, c'est le plus petit des acides carboxyliques avec une chaîne carbonée de 1 carbone, il s'agit donc de l'acide méthanoïque. Voilà comment est-ce qu'on forme le nom de la première molécule. Ensuite pour le deuxième et bien on reprend la méthodologie, on retrouve une chaîne carbonée ici de 4 carbones et la fonction principale, le groupement, ici le groupement hydroxyle associé à la fonction alcool, et bien va être positionné de sorte à ce que le carbone qu'il apporte est le plus petit numéro dans la chaîne carbonée. C'est pourquoi on détermine les numéros 1, 2, 3, 4. Voilà la fonction est portée par le carbone numéro 1. Et bien 4 carbones on sait que c'est butane et puis la fonction alcool elle rajoute un suffixe "-ol", donc il s'agit du butanol. En fait pour être plus précis on aurait pu dire butane 1-ol puisque le groupement alcool est situé en position 1. Oui c'est en effet c'est plus rigoureux sachant que butanol voilà c'est non courant pour butane 1-ol mais attention ça aurait pu être butane 2-ol si le groupement hydroxyle était situé juste ici. Et pour le gros produit juste ici et bien on retrouve la chaîne carbonée principale, attention, c'est seulement celle-ci. Il n'y a toujours qu'un seul atome de carbone, on peut se dire mince mais l'autre chaîne carbonée elle est plus grande. Oui mais en fait il faut pour cela identifier le groupement que l'on dispose, c'est en fait un groupement estère juste ici. C'est une fonction estère, vous vous souvenez c'est cette sorte de groupement carboxyle auquel on a substitué une chaîne carbonée à la place de l'hydrogène. Voilà donc cette chaîne carbonée est composée de 4 carbones, c'est une chaîne linéaire de 4 carbones et ce n'est pas la chaîne principale, c'est une chaîne secondaire puisqu'elle est rattachée à cette fonction estère. Alors vous vous souvenez comment est-ce qu'on écrit le nom d'un estère, et bien on commence par la chaîne principale, voilà donc un carbone c'est méthane et ensuite on rajoute le suffixe "-oate", ensuite "-de", et ensuite donc voilà c'est en trois mots, "-méthanoate", "-de", ensuite le nombre de carbones dans la chaîne secondaire, donc 4 c'est but et donc c'est butyl. C'est pour ça qu'on tombe sur le méthanoate de butyl. Voilà comment est-ce qu'on forme cette molécule et puis bien sûr on a de l'eau qui est en produit. Deuxième question, préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition, de substitution ou d'élimination. Donc ça c'est vraiment une question classique, en général ça fait plaisir quand on tombe dessus au niveau de l'examen puisqu'on peut y répondre plutôt facilement. Donc on se souvient de la définition, comment est-ce qu'on vérifie que c'est une réaction d'addition, de substitution ou d'élimination ? Eh bien ici, un groupement de réactif OH qui est situé juste ici est remplacé par un autre. On se retrouve avec un autre groupement dans le réactif. Il s'agit donc d'une réaction de substitution, on a substitué ce groupement OH par le groupement juste ici. Et puis troisième question, justifier son nom de réaction d'esterification. Pourquoi est-ce que ça s'appelle comme ça ? Eh bien si on décompose le mot en lui-même, on a juste à se pencher dessus, eh bien on a une partie estère et puis iffication. Donc il s'agit en fait de la formation d'un estère. Et oui en fait on passe, on part d'un acide carboxylite et puis on va former un estère. C'est pourquoi cela s'appelle la réaction d'esterification. C'est une réaction qui est équilibrée. D'ailleurs avec un coefficient de partage quasiment égal à 1. On peut le montrer d'ailleurs. Voilà c'est pour la petite anecdote. Autrement c'est la fin de cette vidéo sur la réaction d'esterification qui reprend des mécanismes de base à avoir en chimie organique. C'est important les avoir en mécanisme réactionnel. Voilà on se fait plaisir à manipuler les molécules. Merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo et puis à bientôt !

Estérification

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