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Structure et organisation en chimie organique

Dans cette vidéo, Matisse de Studio aborde l'organisation en chimie organique, en commençant par la nomenclature. Il explique qu'il faut représenter la formule topologique et nommer chaque molécule dans la formule semi-développée. Il souligne l'importance de connaître la nomenclature par cœur. La première étape est de repérer les groupements principaux et de les ordonner selon des règles de priorité. Ensuite, il faut dénombrer la chaîne carbonée principale et les chaînes ramifiées. Après cela, il est nécessaire de nommer d'après la classification. Matisse donne des exemples de molécules et explique comment les nommer en suivant ces étapes. Il mentionne également la concept de stéréoisomérie et note qu'apprendre les appellations des alkanes est également important. Malgré la complexité de la nomenclature, Matisse encourage à ne pas se décourager et à voir cela comme un défi amusant. Il conclut en soulignant l'utilité de la formule topologique pour nommer et manipuler les molécules en chimie organique.

Bonjour à tous, c'est Matisse de Studio, et dans cette vidéo on attaque l'organisation en chimie organique, et à commencer par le, bien sûr, le commencement, la nomenclature. Alors, on nous demande de représenter la formule topologique, et de nommer chacune des molécules dans la formule semi-développée, et donner 6 dessous. Alors, il y a 4 molécules à évaluer, et on va y aller progressivement, en détaillant, justement, cette méthode de nomenclature, qu'il faut, bien sûr, connaître par cœur, c'est très très important de savoir se repérer en nomenclature. Donc, très très souvent, on nous demande de, tout d'abord, de nommer des molécules, mais si en plus, lorsqu'on en rencontre des nouvelles, on comprend un peu d'où ça sort, ça nous aide à se sentir confortable. Donc, bien sûr, la première étape, c'est de repérer les groupements principaux de la molécule, et de les ordonner, puisqu'il y a, bien sûr, dans cette nomenclature, des ordres de priorité. L'étape 2, c'est dénombrer la chaîne carbonée principale, et ensuite, les chaînes ramifiées. Donc, la chaîne carbonée principale, ça dépend des groupements principaux, justement. Et, étape 3, il faut nommer d'après la classification, à partir de l'étude qu'on a fait précédemment. Donc, la première molécule, si on la représente en formule topologique, bien sûr, c'est inversée, avec ces traits-là, sans représenter les liaisons oxygène. Alors, première chose à remarquer, si on suit les étapes, eh bien, il n'y a pas de groupements principaux, il n'y a pas de fonction que l'on repère juste ici, c'est une chaîne carbonée. Par contre, c'est un cycle, donc on doit les prendre en compte. Ensuite, la chaîne carbonée principale, eh bien, c'est simplement cette chaîne juste ici. Elle a 5 carbones, très bien. Et donc, comment est-ce qu'on nomme ? Eh bien, vu que c'est un cycle, on commence par cyclo, puis ensuite, on rajoute, eh bien, vu que c'est un alcan de 5 carbones, eh bien, c'est le pentane, c'est donc le cyclopentane. Très bien. Ensuite, pour la deuxième, eh bien, juste ici, on va représenter, bien sûr, la double liaison. Là, et puis, on a une ramification, juste ici. Alors, on reprend les différents états. Pour repérer les groupements principaux, ici, on a un groupement, un groupement alcène, cette fonction alcène due à cette double liaison carbone-carbone au niveau de la fin de la molécule, juste ici. Alors, comment est-ce qu'on dénombre la chaîne carbonée principale et celle ramifiée ? Eh bien, en fait, on doit dénombrer la chaîne carbonée principale de sorte à ce que la fonction principale de la molécule commence au niveau du carbone élan le plus petit numéro. Voilà ce qu'il faut retenir. C'est-à-dire qu'on ne va pas commencer par dénombrer, juste ici, 1, 2, 3, 4, 5, c'est-à-dire que la fonction n'arriverait qu'à partir du cinquième carbone. Pareil, si on avait commencé ici, 1, 2, 3, 4, la fonction ne serait arrivée qu'au quatrième carbone. Or, là, si on commence à dénombrer dans ce sens-là, eh bien, 1, 2, c'est bon, on est déjà arrivé au niveau de la fonction. C'est-à-dire qu'on a bien minimisé, effectivement, le numéro porté du carbone qui porte la fonction principale considérée. Donc, on dénombre dans ce sens-là, 1, 2, 3, 4, 5. Là, ensuite, on pourrait soit continuer, soit aller... Enfin, on a deux manières de continuer. Eh bien, on va continuer dans la manière qui va... où il y a le plus de carbone, bien sûr. Donc, pour avoir la chaîne la plus longue possible. Donc, la chaîne carbonée principale, eh bien, elle est constituée de combien ? 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7... 7 carbones. OK. Et donc, on a une chaîne carbonée ramifiée, constituée d'un seul carbone, ici, une liaison, simplement, au niveau du cinquième carbone de la chaîne. Donc, comment est-ce qu'on construit, maintenant ? Eh bien, on commence par les ramifications. C'est-à-dire qu'on commence par noter le numéro de la ramification, le numéro du carbone qui porte la ramification. Donc, c'est au niveau du carbone 5. 5. Ensuite, un seul carbone, ramification d'un seul carbone, c'est, en fait, un méthyl, un groupement méthyl. C'est CH3. Et donc, c'est 5 méthyls. Ensuite, on passe à la chaîne carbonée. Donc, ici, il y a 7. Donc, c'est... je ne sais pas pourquoi j'ai marqué peinte. C'est, bien sûr, HEPT. Il faut, bien sûr, connaître les noms des différents nombres de carbone pour la chaîne carbonée. Donc, c'est HEPT. Et ensuite, on insère la fonction principale en donnant son numéro. Donc, HEPT2, puisqu'elle arrive à partir du carbone numéro 2, HEPT2N. Donc, bien sûr, on va modifier ici. C'est HEPT2N. Ça nous donne donc 5 méthyls HEPT2N. Si on continue, pour la troisième, eh bien, on a simplement un chlore, juste ici, qui est rajouté au niveau du carbone, là. Et donc, encore une fois, le groupement principal, c'est, bien sûr, le chlore, juste ici. Et pour numéroter la chaîne carbonée, eh bien, on a deux manières de procéder. On pourrait partir de là et de là. Si on commençait à numéroter 1, 2, 3, c'est-à-dire que la fonction principale arriverait au carbone numéro 3. Or, si on part de droite, elle arrive au carbone numéro 2. Donc, c'est préférentiellement qu'on va nommer ça. Donc, pour le nommer, justement, le chlore, c'est quelque chose qu'on va venir greffer sur l'alkane. Donc, greffer au niveau du carbone numéro 2, c'est donc le 2-chloro, c'est tout comme on avait le 5-méthyl. Ici, ce n'est pas un groupement méthyl, c'est un groupement chlore. C'est donc 2-chlorobutane, puisque c'est une chaîne carbonée de 4 carbones. Et puis, finalement, dernière molécule. Alors là, attention, bien sûr, à la manière dont c'est disposé, puisqu'on doit vraiment représenter cette molécule-là. Et donc, juste ici, on a beaucoup de choses à repérer. Donc, tout d'abord, est-ce qu'on a une fonction principale ? C'est la première étape, bien sûr. Donc, ici, on a une doublulaison alcène, et c'est d'ailleurs la seule fonction. C'est donc le groupement principal, juste ici. Excusez-moi. Donc, à partir de là, on numérote la chaîne carbonée, de sorte à ce que ce groupement principal, il ait le plus petit numéro. Donc, ici, il faut bien sûr que la chaîne principale comporte le maximum de carbone. Donc, si on veut avoir la chaîne principale avec le plus de carbone, il faut sélectionner ces deux branches, ici, avec 6 carbones. Donc, 1, 2, 3. Le groupement arrive en troisième position. 4, 5, 6. Puisqu'on aurait pu raisonner, je veux avoir le groupement principal avec le numéro le plus petit, donc je pourrais faire 1, 2, 3, 4. Sauf que là, on a une chaîne carbonée toute petite. Donc, ce n'est pas du tout comme ça que l'on raisonne. On peut quand même maximiser le nombre de carbone dans la chaîne carbonée si on n'a pas d'autres fonctions à côté. D'accord. Donc, on commence à écrire. La première chose qui vient se rajouter ici, c'est une stéréoisomérie. C'est une notion déjà pas très simple à expliquer, enfin, à comprendre. C'est lorsque l'on trace dans le plan de la double liaison, et bien, si l'on considère les groupements des deux côtés, ici, on a un groupement qui est plus petit qu'ici, et ici, on a un groupement qui est plus petit qu'ici. Donc, le groupement principal, il est mis face à un groupement qui est secondaire. Et le groupement principal ici est mis face au groupement secondaire de l'autre côté. Ça, en fait, représente une stéréoisomérie de E. Alors, si ça avait été dans l'autre sens, ça aurait été une stéréoisomérie Z. C'est de l'allemand pour dire si c'est ensemble ou pas ensemble. Donc ici, on commence par une stéréoisomérie E qu'on indique entre parenthèses. Ok. Ensuite, on commence à dénombrer les branchements. Ici, on a deux groupes méthyl, deux chaînes ramifiées, qui se sont greffées. À quel niveau ? Au niveau du carbone 3 et 4. Donc, on va les agglomérer dans cette écriture-là. On va noter 3,4 diméthyl pour les deux groupes méthyl. Donc, diméthyl, ça veut dire qu'on a deux groupements méthyl qui se sont greffés. Et au niveau de quel carbone ? Eh bien, au niveau du carbone 3 et 4. Ensuite, on continue. Eh bien, on arrive au niveau de la chaîne alkane. Donc, on a 6 carbone, c'est du X. Et puis, finalement, l'alsène, il est positionné en position 3. C'est donc du X3N. Et donc, au final, on obtient cette molécule, le E3,4 diméthyl X3N. Voilà, c'est la manière dont on nomme les molécules en chimie organique. C'est vraiment pas simple d'un premier abord. On a plein, plein de choses à penser et aussi à apprendre vu que la nomenclature, ce n'est pas qu'une méthode, c'est aussi des tables qu'il faut prendre, notamment les alkanes, l'appellation des alkanes. S'il n'y en a qu'un, c'est du méthane. Ensuite, on passe à l'éthane, le propane, le butane, le pentane, l'hexane, l'heptane, l'octane. On a vraiment toute la chaîne à apprendre. Et puis aussi, toutes les appellations de groupements, de fonctions principales. Je suis totalement conscient et moi aussi j'avais du mal au début avec toute cette dose d'informations qui arrive d'un coup, mais il ne faut vraiment pas se décourager et ça devient comme un jeu assez ludique qui est de trouver le nom des molécules puisqu'il y a à chaque fois des cas particuliers et bien se renseigner à chaque fois sur la manière dont on agence les différentes informations que l'on peut retrouver dans la formule topologique. La formule topologique est une formule vraiment très pratique pour nommer les molécules et manipuler plus facilement les différentes équations. Merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo et je vous dis à bientôt.

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