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Corrigés de BAC

Bac Physique-Chimie

Asie 2

Dans cet exercice, nous étudions la saponification, qui est la réaction permettant de produire du savon. Plus précisément, nous nous intéressons à la synthèse organique du savon de Marseille en utilisant de l'huile d'olive et de la soude. 

Le cours commence par l'analyse du protocole expérimental fourni. L'huile d'olive utilisée est principalement constituée d'une espèce chimique appelée oléine, qui est un triester. Un triester est composé de trois groupes fonctionnels ester. 

En ce qui concerne la sécurité, l'utilisation de soude concentrée présente des risques, car elle est corrosive et peut causer des rougeurs, des brûlures et des irritations. Il est donc essentiel de suivre les règles de sécurité appropriées, notamment en travaillant sous une hotte aspirante pour éviter l'inhalation des vapeurs. 

Une des étapes du protocole consiste à ajouter de l'éthanol à la réaction. Bien que l'éthanol ne figure pas dans la réaction chimique, il est utilisé comme solvant pour permettre la réaction de l'oléine et de la soude, car ils ne peuvent pas réagir dans l'eau. 

Il est également demandé d'expliquer pourquoi l'ion oléate prédomine par rapport à l'acide oléique. Cela est dû au fait que la réaction produit une solution basique avec un pH supérieur au pKa de l'acide oléique. Ainsi, la base, sous forme d'ion oléate, prédomine par rapport à l'acide. 

Le chauffage de la réaction sert à accélérer la réaction en augmentant la température, qui est un facteur cinétique. Cela permet d'obtenir une vitesse de réaction plus élevée. 

Enfin, lors de la phase de relargage, il est expliqué pourquoi de l'eau salée est utilisée plutôt que de l'eau douce. L'eau salée favorise la séparation du glycérol et de l'oléate de sodium, car le glycérol est fortement soluble dans l'eau, tandis que l'oléate de sodium présente une faible solubilité avec l'eau. Ainsi, en utilisant de l'eau salée, on peut éliminer la plupart du glycérol de la phase aqueuse. 

Cet exercice aborde d'autres aspects de la saponification, mais ceux-ci sont les points principaux à retenir pour un résumé SEO friendly.

Bonjour à tous, c'est Théobald de Studio, et dans cet exercice, on va s'intéresser à la saponification. La saponification, c'est la réaction qui va permettre de créer du savon. On va s'intéresser surtout à la synthèse organique de ce savon. Dans cet exercice, qui est issu du bac d'Asie, qui a été donné l'année dernière, en 2022, ce qu'on nous dit, c'est qu'on veut faire un savon, et ce savon, pour ça, on fait une réaction de saponification. Ça consiste à faire réagir un corps gras, ici ça va être de l'huile d'olive, avec de la soude. Alors, ce qu'on nous demande, en premier, on va faire l'analyse du protocole, et ce qu'on nous dit, c'est que pour produire ce savon de Marseille, on va faire réagir de l'huile d'olive avec de l'hydroxyde de sodium, Na+, à chaumont. Et on va supposer que l'huile d'olive, elle est constituée d'une seule espèce chimique, cette espèce chimique, c'est l'oléine. On nous donne la réaction de transformation. Et on nous donne aussi un protocole expérimental. On reviendra sur le protocole au fur et à mesure des questions. La première question, c'est, en analysant la formule chimique de l'oléine, il faut justifier que c'est un triester. Alors, un triester, c'est composé de deux mots, tri, qui veut dire x3, et ester, qui est un groupe fonctionnel, qui est R-C-O-O-R'. Donc, il faut qu'on ait tout ça pour avoir un ester. Et bien, ça tombe bien, on va regarder la formule de notre ester, de notre oléine, désolé. Notre oléine, on en a trois fois ce groupe fonctionnel ester qui est présent. Donc finalement, c'est bien un triester, puisqu'on a trois esters. Question suivante. On va nous demander de citer deux règles de sécurité relatives à l'utilisation de la soude concentrée. Alors, ce qu'il faut voir, c'est que la soude est corrosive. Elle peut causer des rougeurs, des brûlures, voire même des irritations du nez ou de la gorge. Donc, c'est assez dangereux. Pour éviter tous ces problèmes-là, lorsqu'on est en laboratoire, on va mettre en place des règles de sécurité. Ces règles de sécurité, vous les connaissez, obligatoires. Et une autre règle de sécurité, qui n'est pas forcément évidente à première vue, mais qui, à cause du fait qu'on peut avoir des irritations du nez ou de la gorge, c'est qu'il va falloir travailler sous une hotte aspirante pour que toutes les vapeurs soient aspirées et ne viennent pas dans notre gilet d'âge. Ça paraît évident. Troisième question, on nous demande de proposer une hypothèse sur le rôle de l'éthanol. Alors, on n'a pas encore lu le protocole expérimental, donc je vous propose de le regarder ensemble. Juste, on va le regarder ici. L'éthanol. On nous dit, étape 1, dans un ballon, introduire 10 ml d'huile d'olive, 10 ml d'éthanol et 10 ml d'hydroxyde de sodium. Sauf que, dans notre réaction, l'éthanol n'apparaît pas. Donc, la question, c'est, à quoi est-ce qu'il va servir cet éthanol ? On fait, nous, uniquement réagir de l'oléine, le corps gras, avec de la soude. En fait, ce qu'il faut voir, c'est, on va regarder ce petit tableau en dessous, de solubilité de l'oléine et de l'hydroxyde de sodium. On regarde en premier la solubilité dans l'eau. Dans l'eau, ce qu'on voit, c'est que l'hydroxyde de sodium va être soluble, mais l'oléine n'est pas soluble. Ce qui fait qu'ils ne peuvent pas réagir ensemble. S'ils ne sont pas dans les mêmes phases, ils ne vont pas pouvoir se rencontrer. L'oléine, qui n'est pas soluble dans l'eau, va être en dehors de l'eau et ne va pas pouvoir réagir avec les molécules qui sont présentes dans l'eau. Alors que si on regarde dans notre éthanol, dans l'éthanol, les deux ont une forte solubilité. Donc, ils vont pouvoir réagir. Donc, l'éthanol sert de solvant pour cette réaction. Il est présent, parce que s'il n'était pas là, les deux ne seraient pas dans la même phase, alors que, quand on met de l'éthanol, l'oléine et l'hydroxyde de sodium, nos deux réactifs sont dans la même phase Quatrième question C'est à chaque fois des questions assez qualitatives dans cet exercice. On nous demande de donner un argument qui permet d'expliquer que l'ion oléate prédomine par rapport à l'acide oléique. Alors, pour ça, ce qu'on peut faire, c'est déjà voir que l'acide oléquion enolate, c'est un couple acide-base. Ce couple acide-base, on nous donne son pKa et on va donc faire un diagramme de prédominance pour voir un petit peu où est-ce que l'acide oléique existe, où est-ce que l'ion enolate existe, et puis nous, notre solution, à quel pH est-ce qu'elle est. Notre diagramme de prédominance, on nous dit qu'à gauche de pKa, qui est le pKa de notre couple, c'est l'acide qui va prédominer, et à droite, c'est notre base qui va prédominer. Sauf que nous, dans notre réaction, on a mis H au moins. Et H au moins, c'est une base forte. Donc la solution qu'on va obtenir, elle va être très certainement assez basique. Et qui dit assez basique, dit qu'on va se situer quelque part par là. Donc dans le domaine de prédominance de l'ion enolate. Et donc c'est pour ça que on peut dire que si on est assez basique, notre pH va être sûrement supérieur à 4,8, qui est le pKa de notre couple. Donc le pH sera supérieur au pKa. Ici, le pH est supérieur au pKa. C'est la base qui prédomine. Ici, la base, c'est l'ion enolate. Petit rappel juste, on a toujours cette formule pH qui vaut le pKa plus le log de la concentration de la base sur la concentration de l'acide. Et donc si le pH est supérieur au pKa, le log doit être positif. Donc le rapport base sur acide est supérieur à 1, la base prédomine. Et si le pH est inférieur au pKa, le rapport base sur acide est inférieur à 1, puisque le log est négatif, et donc c'est l'acide qui prédomine dans ce cas-là. Petit moyen de vous en souvenir rapidement. Ensuite, on nous demande de préciser le rôle du chauffage. Parce que oui, pendant notre réaction, on va chauffer. Alors pourquoi est-ce qu'on chauffe ? C'est tout simple. La température, c'est un facteur cinétique. Donc, quand on chauffe, ça va permettre d'accélérer la réaction. Petit rappel juste, la pression et la concentration, c'est d'autres facteurs cinétiques aussi. On va pouvoir se placer à pression élevée ou à concentration élevée ou à température élevée pour accélérer une réaction. Et enfin, dernière question de cette partie de l'exercice, on nous demande d'expliquer pourquoi est-ce qu'on va utiliser de l'eau salée et non de l'eau douce dans la phase de relargage. La phase de relargage, elle est ici. C'est pendant l'étape 2. On nous dit de verser le contenu du ballon dans un bécher dans 100 ml d'eau salée. Le but du relargage, ça va être de séparer l'oléate de sodium du glycérol. L'oléate de sodium étant notre savon qu'on a voulu créer. Donc nous, on veut séparer ces deux produits. Pour ça, on va utiliser ce diagramme pour voir. Et en fait, on va pouvoir regarder la solubilité dans l'eau de nos deux produits. Si on ajoute de l'eau, le glycérol va dans la phase aqueuse puisque le glycérol a une forte solubilité dans l'eau. Je vous rappelle qu'au début, on était dans une phase organique avec un solvant organique et puis là, on rajoute de l'eau. Le glycérol qui a une forte solubilité va passer dans la phase aqueuse. Sauf qu'aussi, il y a pas mal d'oléate de sodium qui va aller dans cette phase aqueuse puisque la solubilité avec l'eau douce est moyenne. Alors que si on ajoute de l'eau salée, avec de l'eau salée, c'est assez différent puisque le glycérol va toujours aller dans la phase aqueuse mais l'oléate de sodium a une faible solubilité avec l'eau et donc il y a peu de chance qu'il aille dans la phase aqueuse ou en tout cas, il ira dans la phase aqueuse en très petite quantité et donc on aura très peu perdu en ayant éliminé presque tout le glycérol. Donc voilà, seul le glycérol va aller dans la phase aqueuse. Et donc finalement, désolé, seul le glycérol va dans la phase aqueuse si on ajoute de l'eau salée et c'est pour ça qu'on utilise de l'eau salée et non de l'eau douce lorsqu'on fait un relargage. Si vous avez des questions, n'hésitez pas à les poser dans les commentaires, j'espère que ça a été assez clair et puis bonne chance pour vos révisions, on se retrouve pour la partie suivante de cet exercice puisqu'il n'est pas terminé.

Savon de Marseille (1)

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