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Stratégies de synthèses

Dans cette vidéo, nous analysons une synthèse chimique qui consiste à remplacer un groupe hydroxyle de la molécule A par un groupement cyano-CN. La première étape consiste à protéger les deux premiers groupements hydroxyles afin qu'ils ne soient pas affectés par la réaction ultérieure. Ensuite, l'attaque par CN se fait uniquement sur le groupe hydroxyle restant. Une fois que la réaction de substitution est terminée, les deux premiers groupements hydroxyles sont déprotégés. Ces étapes de protection et de déprotection sont nécessaires pour atteindre l'objectif de substitution d'un seul groupe hydroxyle. Si ces groupements n'étaient pas protégés, ils seraient également substitués par le groupement cyano-CN et l'objectif ne serait pas atteint. Cette approche de la chimie organique permet de contrôler les réactions et d'obtenir les résultats souhaités. Merci d'avoir regardé cette vidéo et à bientôt !

Bonjour à tous, c'est Mathis de studio et dans cette vidéo on va analyser entièrement une synthèse. Alors on considère la synthèse décrite ci-dessous qui a pour but de substituer un unique groupe hydroxyl de la molécule A par un groupement cyano-CN. Or c'est mal parti à la base vu que l'on retrouve ici trois groupements hydroxyls. Ok alors à ce moment là comment est-ce qu'on va s'y prendre pour substituer un seul groupe et bien il va falloir bien sûr protéger et déprotéger à la fin. Alors justement c'est l'objet de la première question, il faut identifier les étapes de protection et de déprotection intervenant dans cette synthèse. Alors ici ce qui nous intéresse bien sûr c'est de regarder comment est-ce que sont gérés les trois groupements hydroxyls. Et justement à la première étape et bien on va venir modifier les deux premiers groupements hydroxyls. C'est bien sûr une étape très très importante lorsque l'on est dans le supérieur on comprend tout l'enjeu de cette première étape. Et en fait par la suite l'attaque par CN va s'opérer seulement sur le groupement hydroxyl qui n'a pas été touché par la première étape. Donc en soit à partir de là on repère vraiment que la première étape il s'agit de l'étape de protection. C'est ainsi qu'on protège les deux premiers groupements hydroxyls qui d'ailleurs ne seront pas touchés à la fin de l'attaque ensuite de CN. Et donc la déprotection quand est-ce qu'elle s'effectue et bien c'est une fois qu'on a formé le procédé qui nous intéresse. Donc ici on a bien effectivement substitué par le groupement cyano donc ça y est on a fini toute la manipulation qu'on voulait sur l'autre groupement hydroxyl. On peut libérer les deux premiers en déprotégeant. Il s'agit de l'étape 4. Voilà c'est ce que j'ai résumé. L'étape 1 protège les deux groupements hydroxyls de gauche et puis l'étape 4 les déprotège. Ensuite il faut expliquer pourquoi ces étapes sont nécessaires pour atteindre l'objectif fixé. En fait c'est un objectif très très clair. C'était de substituer un unique groupe hydroxyl. Et en fait on peut faire un raisonnement un peu par l'absurde, un raisonnement inverse. Si en fait on n'aurait pas protégé ces deux groupements et qu'on aurait fait subir le traitement 2 et 3 et bien ils auraient subi le même sort en fait que le groupement hydroxyl autre juste ici. Ils auraient été transformés, substitués en groupements cyano CN. C'est pourquoi il était vraiment très très important de protéger et déprotéger. Et c'est tout l'intérêt de ce raisonnement en chimie organique, en analyse de synthèse. Merci beaucoup d'avoir regardé cette vidéo et puis à bientôt !

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