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Chimie

Structure et organisation en chimie organique

Dans cette vidéo, Mathis du studio nous parle du nylon. Le document A présente le nylon 6-6, un polyamide obtenu par polymérisation utilisé comme soie synthétique. Ce nylon est obtenu par réaction entre l'hexane 1,6 diamine et l'acide hexane diolique.

Le document B parle du recyclage du nylon, avec un procédé d'amonolise qui permet de recycler le nylon. Le procédé comprend la dépolymérisation du nylon avec un excès d'ammoniaque, à des pressions et températures spécifiques, en présence d'un catalyseur au phosphate. Les produits obtenus sont un mélange de monomères et d'eau.

Dans la suite de l'exercice, il faut nommer les réactifs et comprendre le nom du nylon 6-6. Le premier réactif contient des groupements carboxyles (CO) et hydroxyl (OH) tandis que le second réactif contient des groupements amines (NH2). Le nylon 6-6 est appelé ainsi car il est formé de fonctions amides, d'où le terme polyamide.

Ensuite, il est demandé de justifier le type de réaction synthèse du nylon 6-6, qui est une réaction de substitution où l'azote du groupement amine vient substituer le groupement OH.

Il est aussi demandé de comprendre le principe de chromatographie sur couche mince, qui est une technique d'analyse basée sur les différences d'affinités chimiques entre une phase fixe (la plaque) et une phase mobile (l'éluant). Cette technique permet de séparer les différentes substances présentes dans un mélange.

Enfin, il est demandé de calculer la masse molaire du motif du nylon 6-6 et de déduire le degré de polymérisation, qui est le nombre de fois que le motif se répète pour former le polymère tout entier. Le degré de polymérisation du nylon 6-6 est de 531.

Cet exercice aborde plusieurs notions comme la nomenclature, la polymérisation et la chromatographie, qui sont importantes en chimie.

Bonjour à tous, c'est Mathis de studio et dans cette vidéo on va se pencher sur le nylon. Alors, le document A nous présente le nylon 6-6. C'est un polyamide obtenu par une réaction de polymérisation. Il est utilisé comme soie synthétique. Cette fibre représente une meilleure éhasticité que les fibres naturelles. Le nylon 6-6 est obtenu par réaction entre l'hexane 1,6 diamine et l'acide hexane diolique. On donne ci-dessous les formules topologiques des réactifs et d'une macromolécule du polymère. Donc voilà, c'est une manière de représenter le polymère qui est classique, qu'il faut savoir appréhender. Le document B nous parle du recyclage du nylon. C'est un procédé d'amonolise qui permet de recycler le nylon. Le cœur du procédé est la dépolymérisation. Le nylon réagit avec un excès d'ammoniaque entre 300 et 350 degrés à des pressions comprises entre 35 et 175 bar, en présence d'un catalyseur au phosphate. Les produits obtenus correspondent à un mélange de monomères et d'eau. Il faut tout d'abord recopier les formules topologiques des molécules des réactifs et repérer les groupements caractéristiques, puis nommer la famille fonctionnelle correspondante, bien sûr. Donc, début d'exercice plutôt classique. Si on reprend les réactifs, et il faut d'ailleurs, question B, justifier le nom de chacun des réactifs, et bien pour le premier, on retrouve deux groupements carboxyles, on se souvient, c'est une doubluaison CO, et par le même carbone qui porte cette doubluaison, on a un groupement hydroxyl OH. Donc finalement, c'est un groupement carboxyles, à la fois porté par le carbone 1 et par le carbone 6. Donc, c'est bien sûr associé aux fonctions acides carboxyliques, et comment est-ce qu'on pourrait justifier le nom d'acide hexane dioïque ? Et bien, puisqu'on a 6 carbones, donc on comprend le hexane, et on a deux fonctions acides carboxyliques, donc c'est un acide hexane di- pour 2, dioïque. Ensuite, pour la seconde, on a pareil 6 carbones, d'où l'hexane, et c'est de la même manière, le carbone 1 et le carbone 6 portent des groupements amines. On a des NH2 des deux côtés, donc associés aux fonctions amines, c'est pourquoi on a du hexane 1,6 di-, encore une fois 2, diamine. Voilà ce qu'on pouvait dire. Question C, nommer la catégorie addition, élimination ou substitution de la réaction synthèse du nylon 6,6. Donc ici, on part de ces deux réactifs pour former le nylon 6,6 que l'on retrouve juste ici. Donc, 2 donne 1. Il s'agit d'une réaction de substitution pour le premier, puisqu'à chaque fois, si on regarde bien le nylon, l'azote du groupement amine va venir substituer le groupement OH. Donc, il va venir s'insérer à ce niveau, se mettre à la place du groupement OH, dans le groupement carboxyles. C'est donc une réaction de substitution. On a changé le OH par un NH qui va venir lier toutes les molécules entrées. C'est donc une réaction de substitution. Deuxième question, il faut justifier le nom de polyamide donné au nylon 6,6 dans le DOC 1. Alors, pourquoi est-ce qu'on parle de polyamide ? Eh bien, l'enchaînement de molécules s'effectue via des fonctions amides. C'est ça qui a provoqué, enfin, qui a engendré la réaction de substitution. En fait, on a formé des fonctions amides. CO est le même carbone qui porte NH. Donc, de fonctions carboxyles, enfin, de fonctions acides carboxyliques et amides, on est passé à des fonctions amides. Et il y en a... Ils sont répétés dans l'espace. Vous voyez, il y a le degré de polymérisation N juste ici. C'est-à-dire que ça se répète ici. Le NH est relié au O ici. Ce qui constitue aussi une fonction amide. C'est pourquoi on parle de polyamide. Et question B, déterminer la formule semi-développée du motif du nylon 6,6. C'est juste transformer une formule topologique en formule semi-développée juste ici. Donc, en mettant en évidence les hydrogènes et sans plus se soucier de l'arrangement dans l'espace. OK. Question 3, citer un autre polymère synthétique et un polymère naturel. Ça, c'est plus une question de culture générale. Mais ça arrive de temps en temps au bac d'avoir des questions comme ça, plus orientées culture générale, pour valoriser ce genre de connaissances. Un polymère synthétique qu'on peut citer, c'est le PET ou le PVC. C'est la plupart des gobelets. Enfin, il y en a énormément, des bouteilles, des conduits. Et en polymère naturel, on peut penser à l'amidon qu'on trouve dans les céréales. On peut penser à la cellulose. La cellulose, c'est la construction de matières organiques comme le bois. Voilà à quoi on pouvait penser. Question 4, dans la formule du polymère, N, justement, je vous en parlais, c'est le degré de polymérisation. Il est possible de déterminer la masse molaire M du polymère, et donc le degré de polymérisation, j'allais y arriver, par chromatographie. Il faut rappeler le principe de chromatographie sur couche mince. Ça, c'est une question plus expérimentale, orientée pour le TP. Une chromatographie sur couche mince, on le rappelle, c'est une technique d'analyse qui s'appuie sur les différences d'affinités de substances chimiques envers une phase fixe, la plaque, et la phase mobile. C'est-à-dire qu'on va mettre une plaque qui contient des échantillons des espèces que l'on considère, on va la tremper dans de l'éluant, et justement, on va observer la migration de ces espèces, et elles vont migrer de manière différente. Cette différence va permettre la séparation de ces différentes substances sur la plaque. En fait, chaque espèce chimique s'élève à une hauteur spécifique, ce qui permet de l'identifier par comparaison avec l'élévation d'une espèce témoin. C'est-à-dire qu'on va poser un mélange au niveau d'une des plaques, par exemple au niveau de A, et des deux côtés, on se doute qu'il y a certaines espèces, donc on va mettre des échantillons purs des espèces qu'on souhaite identifier, et si ça migre au niveau des mêmes endroits, c'est que le mélange contient effectivement des espèces considérées. Donc ça, c'était pour la chromatographie sur couche mince. Il faut maintenant calculer la masse molaire du motif du nylon 6,6. Donc, pour le motif qu'on a représenté juste ici, si on calcule, donc on somme l'ensemble des atomes de carbone et d'azote et d'hydrogène, on trouve une masse de motif de 226 g par mol. Or, on détermine expérimentalement 1,2 x 10,05 g par mol, la masse du polymère. Il faut donc en déduire le degré de polymérisation n, c'est-à-dire le nombre de fois que le motif se répète pour former le polymère tout entier. Donc ça, c'est une question plutôt simple à comprendre par l'emprisonnement. Donc c'est-à-dire que l'ensemble de la chaîne a une masse molaire M, et on connaît la masse molaire d'un des maillons de la chaîne, d'un motif de la chaîne. Donc pour calculer n, le nombre de motifs qui se répètent, on a simplement à diviser les deux masses molaires. Et donc au final, le degré de polymérisation, c'est 531 quand on passe à l'application numérique. Donc voilà, c'est la fin de cet exercice qui balaie beaucoup beaucoup de notions, bien intéressantes, à la fois de la nomenclature mais aussi des questions de polymérisation, qui sont plus en plus en vogue, plus en plus à la mode dans les sujets d'examens. Donc n'hésitez pas à revenir dessus. Merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo, et puis à bientôt !

Le nylon

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