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Structure et organisation en chimie organique

Le Rilsan, également connu sous le nom de polyamide 11, est un polymère thermoplastique utilisé dans diverses applications telles que les fibres textiles synthétiques, les conduites flexibles et les filets de pêche. Il est obtenu par polycondensation catalysée par des ions hydrogène H+ et de l'acide 11-amino-oundécanoïque issu de l'huile de Rilsan. Le Rilsan est l'un des premiers bioplastiques agrosourcés non biodégradables. Pendant la synthèse, l'eau est continuellement éliminée à haute température (entre 200°C et 220°C). La matière première étant l'huile de Rilsan, le Rilsan est considéré comme un bioplastique agrosourcé. La forme topologique du monomère du Rilsan est une longue chaîne carbonée avec un groupement amine à une extrémité et un groupement carboxyle à l'autre. La polymérisation du Rilsan se fait par polycondensation, où le monomère réagit avec lui-même en formant des liaisons amide. La polymérisation est optimisée cinétiquement grâce à la catalyse acide et à de hautes températures. L'eau est éliminée lors de la synthèse car elle est produite en remplaçant le NH2 dans la doublure de la chaîne carbonée. En éliminant l'eau, on diminue sa concentration dans la réaction, ce qui favorise le déplacement de l'équilibre vers la formation du produit final. Ce processus permet d'obtenir un meilleur rendement de réaction. La vidéo donne une explication détaillée de chaque étape de la polymérisation du Rilsan.

Bonjour à tous, c'est Mathis de studio et dans cette vidéo, on va se pencher sur le Rilsan. On l'appelle aussi polyamide 11. C'est un polymère thermoplastique utilisé comme fibre textile synthétique puis pour des conduites flexibles, des filets de pêche, etc. Il est obtenu par polycondensation catalysée par des ions hydrogène H+, de l'acide 11-amino-oundécanoïque issu de l'huile de Rilsan. Il s'agit de l'un des premiers bioplastiques agrosourcés non biodégradables et tout au long de la synthèse, l'eau est éliminée en continue à haute température, donc entre 200°C et 220°C. On nous présente aussi l'équation de réaction considérée, donc cette polycondensation obtenue. Il faut tout d'abord justifier que le Rilsan, c'est un bioplastique agrosourcé. Alors qu'est-ce qu'on peut dire ? La matière première, à ce moment-là, on l'a vu, c'est l'huile de Rinsan. C'est pour ça qu'on peut l'appeler bioplastique agrosourcé, puisque la plupart des plastiques, normalement, sont issus des hydrocarbures, donc du pétrole. Or ici, c'est plutôt l'huile de Rinsan, d'où la dénomination justifiée. La question 2 nous demande de représenter la forme topologique du monomère du Rilsan, entouré des groupes caractéristiques et les nommer. Question assez classique. Donc, si on considère la forme topologique du monomère, on a une longue chaîne carbonée qui a, à ses deux extrémités, un groupement amine, associé à la fonction amine, et puis un groupement carboxyle, juste ici, COOH, associé à la fonction acide carboxylique. Et puis procéder de même avec le motif du Rilsan. Si on se concentre sur le motif du Rilsan, pourquoi est-ce qu'on parle de polycondensation ? Vu qu'en fait, ce monomère va réagir sur lui-même pour former le polymère. Juste ici, il va se condenser, et via substitution, ce groupement va aller substituer le OH d'un autre. Il va venir se fixer au niveau de la liaison CO, et donc former ce groupement amide associé à la fonction amide. Et ensuite, on continue à développer le motif. C'est la réaction classique de polymérisation. Donc, on peut passer à la question 4. Préciser comment la polymérisation est optimisée cinétiquement. Donc là, il faut décortiquer le sujet pour déterminer la manière dont c'est optimisé. Et donc pour ça, en fait, il y a deux optimisations cinétiques mises à l'oeuvre. On retrouve la catalyse acide. Ça c'est très classique de mettre justement, et elle est nécessaire ici, de faire en présence de H+, pour que la réaction puisse se faire. Et on retrouve aussi de hautes températures, qui permettent d'optimiser cinétiquement la réaction. Et 5, déterminer pourquoi l'eau est éliminée lors de la synthèse. Alors, effectivement, si on remplace ici le NH2 au niveau de la doublaison, on libère du H2O, donc on libère de l'eau. Et pourquoi est-ce qu'elle est éliminée ? En fait, c'est un produit de la réaction. Juste ici, on peut le voir au niveau de l'équation. C'est un produit de la réaction. Or, nous, on souhaite avoir le plus de produits possibles. Donc, on va vouloir déplacer le cauchemar de réaction de manière à ce que l'équilibre soit déplacé dans le sens vers les produits. Et donc, en éminant l'eau, ça permet de faire diminuer la concentration d'eau. Or, diminuer justement cette activité, ça correspond à maintenir un cauchemar de réaction faible. Il s'agit en fait d'un déplacement d'équilibre. En maintenant le cauchemar de réaction faible, ça nous permet de déplacer l'équilibre, ainsi d'avoir un meilleur rendement, vu que, thermodynamiquement, ça va donc être favorisé. Là, il faut se repencher, si vous n'avez plus en tête, les cours de thermodynamique, sur la manière dont on prévoit le sens d'évolution d'une réaction chimique. Donc voilà, l'évaluation du cauchemar de réaction et de la constante d'équilibre. Voilà, c'est la fin de cette vidéo très complète sur la manière dont on peut aborder les différentes étapes de polymérisation. Ici, c'est pour une polycondensation. Merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo, et puis à bientôt !

Le Rilsan

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