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Physique-Chimie

Chimie

Structure et organisation en chimie organique

Dans cette vidéo, on aborde la réaction d'estérification. Les esters ont une odeur fruitée et sont utilisés dans l'industrie agroalimentaire et la parfumerie. Certains individus ont une capacité à distinguer les odeurs des esters. En laboratoire, on utilise des méthodes spectroscopiques pour cette réaction.

Le protocole expérimental de cette réaction est illustré par un schéma. On utilise une pipette graduée pour verser le réactif dans l'air laineuse contenant le mélange réactionnel. Le tout est placé dans un bain-marie pour être chauffé et un agitateur magnétique ou mécanique est utilisé pour bien mélanger.

La molécule d'acide formique est l'acide carboxylique utilisé dans cette réaction. Elle est officiellement nommée acide méthanoïque. Les fourmis sécrètent cet acide pour se défendre, d'où son nom.

Dans cette réaction, on identifie différents groupes caractéristiques dans les molécules réactives : le groupement carboxyles, le groupement hydroxyle de l'alcool et le groupement estère.

Pour optimiser cette synthèse, on doit calculer les quantités de matière initiales des réactifs à partir des volumes donnés. On utilise la relation entre la quantité de matière, la masse et le volume pour effectuer ces calculs. On obtient ainsi 0,8 mol d'acide formique et 0,79 mol de butanol.

La courbe correspondant au suivi temporel de la synthèse est identifiée comme étant la courbe C, car les réactifs sont ajoutés à 65°C et dans les proportions stœchiométriques. La quantité d'esters formée, d'après cette courbe, est d'environ 0,5 mol, tandis qu'une réaction totale aurait donné 0,8 mol d'esters. Le rendement de cette synthèse est donc calculé à 63%.

Cet exercice permet de se familiariser avec la réaction d'estérification et ses différentes étapes expérimentales. Il est recommandé de bien comprendre et réviser cet exercice. Merci d'avoir suivi cette vidéo et à bientôt !

Bonjour à tous, c'est Matisse de Studio et dans cette vidéo, on va se pencher sur la réaction d'estérification. Alors la plupart des estères ont une odeur fruitée et sont utilisés pour leur propriété olfactive dans l'industrie agroalimentaire et la parfumerie. Et certaines personnes, des nés, sont capables de distinguer des odeurs très voisines et d'identifier ainsi des estères. Alors en laboratoire, on utilise des méthodes différentes, des méthodes spectroscopiques. On peut facilement passer d'une espèce chimique ayant une odeur âcre, comme l'acide formique, à l'odeur fruitée d'un estère. Pour ça, on présente un protocole avec différentes étapes et un schéma, et puis l'équation de réaction. C'est donc l'acide formique, c'est ça l'estérification, c'est un acide carboxylique qui est mis en réaction avec un alcool pour produire un estère et de l'eau. Très bien, alors à partir de là, on nous demande premièrement de légender le schéma de montage. C'est le montage que l'on retrouve en TP. On a la pipette graduée qui fait tomber le réactif dans l'air laine meilleure, qui contient le mélange réactionnel. Bien sûr, c'est placé dans un bain-marie pour chauffer. On rajoute un turbulent pour bien agiter avec l'agiteur magnétique ou mécanique, ça dépend de ce que l'on souhaite. Alors, deuxième question, donner le nom officiel de la molécule d'acide formique. C'est de la nomenclature, on se souvient des différentes étapes. Premièrement, repérer les fonctions principales, ici c'est bien sûr la fonction acide carboxylique. Et ensuite, numéroter la chaîne carbonée. Ici, la chaîne carbonée, en fait, c'est un seul carbone. Donc, au final, on obtient l'acide méthanoïque, avec un seul carbone. C'est l'acide formique. Pourquoi ça s'appelle l'acide formique ? Parce qu'en fait, pour l'anecdote, c'est l'acide qui est sécrété par les fourmis pour justement se défendre. C'est l'acide qui est le propulse et qui a un pH très faible pour se défendre. Alors, sur chacune des molécules, entourer et nommer les groupes caractéristiques. Donc, si on reprend l'équation de réaction, on a bien sûr le groupement carboxyles, juste ici. Le groupement hydroxyl de l'alcool, ici, c'est le butanol. Et pour l'autre côté, on a le groupement estère associé à la fonction estère. Alors, partie 2, il faut maintenant optimiser le protocole de synthèse et calculer les quantités de matière initiales des réactifs. Pour ça, on va lire le protocole. Il faut préparer un bain-marie à une température de 65°C. Sous la eau, verser un air à l'améliore de 3 ml d'acide formique. Puis, 72 ml de butanol et ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré. Surélever l'air à l'améliore pendant le mélange d'un réfrigérant à air, le placer dans un bain-marie et assurer une agitation douce. Donc, on va chercher différentes quantités de matière, sachant qu'on nous donne ici plutôt des volumes. Donc, comment est-ce qu'on relie la quantité de matière au volume ? Eh bien, on sait qu'on a, d'après cette relation, la quantité de matière, c'est la masse de l'espèce considérée, de l'espèce I, divisée par sa masse monaire. C'est donc ρ, sa masse volumique, fois le volume considéré, divisé par la masse monaire. Et au final, on obtient une quantité de matière qui est égale à la densité de l'espèce considérée, fois le volume versé, fois la masse monaire, de l'eau, divisé par la masse monaire de l'espèce considérée. Et donc, on obtient 0,8 mol d'acide formique et 0,79 mol de butane 1. Très bien. Maintenant, il faut identifier la courbe correspondante au suivi temporel de la synthèse en justifiant cette courbe-là, la quantité d'ester en fonction du temps, ici, avec différentes caractéristiques. Alors, qu'est-ce qu'on peut dire ? D'après le protocole, il s'agit de la courbe C, vu qu'au final, on a une synthèse à 65° avec ajout d'acide formique et les réactifs en proportion stoichiométrique. Voilà ce qu'on pouvait dire, puisqu'on a 0,8 et 0,79 mol pour chaque réactif. Maintenant, calculons le rendement de cette synthèse. On peut obtenir ici la quantité d'ester formée. D'après la courbe C, on obtiendra une quantité d'ester d'environ 0,5 mol pour la quantité d'ester formée. Or, on aurait pu avoir, si la réaction était totale, une quantité d'ester formée de 0,80 mol. Donc, si on calcule le rendement, ça fait 0,5 sur 0,8, soit un rendement de 63%. Voilà, c'est la fin de cet exercice très classique, plutôt orienté expérimental, sur la manière dont on gère cette réaction d'esterification ultra classique que vous retrouverez partout où que vous alliez. N'hésitez pas à bien revoir cet exercice de votre côté. En tout cas, merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo, et puis à bientôt !

BAC : Estérification

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