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Physique-Chimie

Chimie

Structure et organisation en chimie organique

Dans cette vidéo, Matisse de Studio aborde le sujet du protocole de synthèse du méthanoate d'éthyl, qui est utilisé pour donner une odeur de rhum dans l'industrie agroalimentaire. Plusieurs protocoles sont présentés et comparés pour déterminer lequel est le plus optimisé.

Le document 1 présente la réaction de synthèse du méthanoate d'éthyl à partir de l'acide méthanoïque et de l'éthanol. La réaction est lente en l'absence d'un catalyseur.

Les autres documents fournissent des informations sur les propriétés physiques des espèces utilisées, telles que la température d'ébullition et la densité.

Les différents protocoles sont ensuite détaillés. Le protocole 1, qui consiste à mélanger l'éthanol, l'acide méthanoïque et quelques grains de pierre ponce dans un ballon et à chauffer à reflux, ne donne pas de méthanoate d'éthyl. Le protocole 2, qui utilise également de l'acide sulfurique concentré, permet d'obtenir un rendement de 67%. Le protocole 3, qui comprend un excès d'acide méthanoïque, donne des quantités restantes dans le ballon permettant d'évaluer le rendement à 96%. Enfin, le protocole 4, qui utilise un dispositif de chauffage à reflux avec une colonne à distiller, permet d'obtenir un rendement de 97%.

Pour déterminer le protocole idéal, il est nécessaire de comparer les avantages et les inconvénients de chaque protocole en calculant leur rendement respectif. Les protocoles 3 et 4 se révèlent les plus intéressants, avec des rendements de 96% et 97%.

Les comparaisons des protocoles permettent de déduire que l'acide sulfurique concentré est nécessaire comme catalyseur, qu'un excès d'acide méthanoïque améliore le rendement, et que le dispositif de chauffage à reflux utilisé dans le protocole 4 est très efficace.

Finalement, le protocole idéal consiste à réaliser un montage de distillation fractionnée en utilisant 29 mL d'éthanol et 100 mL d'acide méthanoïque. Le milieu est chauffé avec de la pierre-ponce et de l'acide sulfurique concentré, et la température est surveillée. Lorsque la température atteint 55°C et se stabilise, la réaction a évacué le métanoate d'éthyl. Lorsque la température augmente à nouveau, la réaction est stoppée et le distillat contenant le composé recherché est recueilli.

En conclusion, ce cours aborde la façon d'élaborer un protocole de manière optimisée en comparant différents paramètres et en utilisant un critère commun, comme le rendement. L'objectif est d'obtenir le meilleur rendement possible en fonction des critères établis.

Bonjour à tous, c'est Matisse de Studio et dans cette vidéo, on va déterminer un protocole. Alors, le cadre est le suivant. L'industrie agroalimentaire, elle utilise de nombreux arômes artificiels et le méthanoate d'éthyl est ainsi utilisé pour donner une odeur de rhum. C'est pas étonnant vu qu'il s'agit d'un ester comme on l'a vu. On peut retrouver les deux montages évoqués dans les documents. Et à l'aide justement de ces documents, rédiger un paragraphe argumenté détaillant un protocole optimisé pour cette synthèse. Donc c'est une question ouverte qu'on peut retrouver en fin de sujet d'examen. Et donc, le document 1 s'agit de la synthèse du méthanoate d'éthyl. Il est obtenu à partir de la réaction entre l'acide méthanoïque et l'éthanol. Donc l'équation de réaction nous est donnée. Cette réaction est très lente en l'absence d'un catalyseur limité et athermique. Documenté, on nous présente des propriétés physiques. Température d'ébullition et densité pour les espèces considérées. Alors, c'est parti pour les protocoles. Le protocole numéro 1 mélange 0,5 mol d'éthanol, 0,5 mol d'acide méthanoïque et quelques grains de pierre ponce qui sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux et il ne se forme pas de méthanoate d'éthyl. Bon, première information. Ensuite, si on mélange 0,5 mol d'éthanol, 0,5 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentrées qui sont introduits dans un ballon, et bien on chauffe à reflux et le rendement est de 67%. Donc on obtient déjà du méthanoate d'éthyl. 0,5 g d'éthanol, 2 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentrées et quelques grains de pierre ponce dans un ballon. Chauffer à reflux et lorsque l'équilibre est atteint, il reste 1,52 mol d'acide méthanoïque. Et le protocole 4, finalement, on retrouve autant d'éthanol que d'acide méthanoïque, 2 gouttes d'acide sulfurique concentrées et des grains de pierre ponce dans un ballon surmonté d'une colonne à distiller d'un réfrigérant. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la température. Celle-ci monte jusqu'à 55° environ et se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température augmente à nouveau, le chauffage est arrêté et le volume de distillat recueilli est de 39 mL. Alors, il s'agit d'élaborer un protocole idéal et pour ça, il faut comparer les avantages et les inconvénients de chaque protocole. Mais pour dire si tel protocole est intéressant ou non, il faut se fixer une base commune, c'est-à-dire un critère, une grandeur de réflexion commune. Or, il n'y en a pas spontanément entre tous ces protocoles, c'est pourquoi il faut calculer le rendement de chaque protocole. Tout d'abord, si on compare les protocoles, en calculant les rendements, le premier est de 0%, le deuxième de 67%, c'est directement donné. Ensuite, le troisième, on me donne la quantité restante, donc on a simplement à évaluer en fonction de cette quantité restante dans le ballon. Et le dernier, c'est un volume de distillat recueilli, donc il faut utiliser sa masse volumique. Donc finalement, on obtient des rendements de 96% et de 97% pour les protocoles 3 et 4, ce sont des protocoles très intéressants. Donc ensuite, qu'est-ce qu'on peut dire ? On va commencer à comparer. Donc la comparaison entre le protocole 1 et 2 permet de déduire qu'un catalyseur comme l'acide sulfurique concentré est nécessaire. En effet, juste le fait de... on se souvient, il faut toujours comparer lorsque l'on fait varier un seul paramètre. Et ici, entre le 1 et 2, c'était l'acide sulfurique qui venait complètement déclencher la réaction. Enfin, en tout cas permettre d'avoir un bon rendement. La comparaison 2-3, elle montre l'opportunité qu'offre un excès d'acide métanoïque. En effet, on a ajouté 2 molles d'acide métanoïque et on a eu un bien meilleur rendement. Ensuite, la comparaison 2-4, elle montre un dispositif très intéressant de chauffage à reflux. Puisqu'il n'y a pas eu les précautions précédentes, pourtant on obtient un rendement de 97%. Alors maintenant, pour réaliser plus précisément le protocole 4, le milieu chauffé a fait s'évaporer l'ester lorsqu'on était à température constante. On se souvient, l'évaporation d'un composé se fait à température constante. Lorsqu'il passe de liquide à vapeur, on chauffe pendant un certain temps et toute la chaleur n'augmente pas la température du milieu, mais fait s'évaporer l'ester. Et ensuite, l'ester, lorsqu'il est formé dans le ballon, il est évaporé, puisqu'on peut le remarquer juste ici, il a la température d'ébullition la plus faible. C'est-à-dire que l'éthanol et l'acide métanoïque sont mis dans le ballon, ils réagissent entre eux, ils forment du métanoate. Et comme on a juste chauffé à 55°C, on est sûr que l'éthanol et l'acide métanoïque restent dans le ballon, sous forme liquide, et que le métanoate est évacué puisqu'il s'évapore. Donc on a fait s'évaporer l'ester, et il est recommencé après dans le distillat. On remarque ainsi un déplacement d'équilibre, c'est la manière dont c'est optimisé. Donc finalement, si on mélange et si on conclut le protocole, on peut l'élaborer. Il faut réaliser un montage de distillation fractionnée, juste ici, bien sûr il faut représenter le schéma, ça c'est vital dans un exercice d'examen. Donc un montage de distillation fractionnée en mettant dans le ballon 29 mL d'éthanol et 100 mL d'acide métanoïque, c'est dans un protocole où on raisonne en volume bien sûr, on ne raisonne pas en mol, ce n'est pas un protocole suffisamment détaillé. Donc il faut refaire à chaque fois le calcul dans son coin des volumes correspondants. Donc on se place, comme on l'a dit, en surplus d'acide métanoïque, comme dans le protocole 3. On rajoute de la pierre-ponce et des gouttes d'acide sulfurique concentré absolument. On chauffe le milieu et on surveille le thermomètre. Il montera donc jusqu'à 55°C et se stabilisera, comme on a dit, lorsqu'on commencera à évacuer le métanoate. Et lorsque la température réaugmente, c'est-à-dire qu'on a fini d'évaporer tout le métanoate, il faut donc stopper la réaction et puis recueillir le distillat qui contient le composé d'intérêt. Donc voilà, c'est un exercice vraiment très intéressant sur la manière dont on élabore un protocole. On retrouve cette méthode de comparaison de protocoles. N'oubliez pas qu'il faut un critère commun. Donc ici c'était le rendement et puis comparer à chaque fois seulement un à un afin d'extraire un critère qui a été varié à chaque fois. Donc à partir de là, on conçoit notre propre protocole afin d'obtenir le meilleur rendement possible que l'on retrouve à partir des critères que l'on a établis. Merci beaucoup d'avoir suivi cette vidéo et puis je vous dis à bientôt !

BAC : Détermination d’un protocole

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